
フリーランスになって後悔した例とは?失敗しないために万全の対策を取ろう
フリーランスの悩み目次
「フリーランスに興味はあるけど、実際どうなんだろう」
「フリーランスになって後悔しないかな」
「フリーランスになって後悔しないためにできることはあるのかな」
このように、フリーランスという働き方に興味はあっても、悩んでいたり不安に思っていたりする人は多いのではないでしょうか?
本記事では、フリーランスになって後悔した例と、フリーランスで後悔しないための対策などについて解説しています。
この記事を読むことで、フリーランスになって後悔した具体例や、後悔しやすい人の例、さらにはフリーランスになっても後悔しないためにできることなど、具体的な対策方法まで把握できるでしょう。
フリーランスという働き方に興味がある、やってみたいという人はぜひこの記事をチェックしてみてください。
フリーランスの働き方とは?

フリーランスとは、企業や会社に属さずに契約を結び、仕事を獲得する人を表す言葉です。
したがって、仕事の契約は個人で獲得する必要があります。また、業務の対価として「給料」をもらう会社員とは異なり、フリーランスは「報酬」を得るという働き方が主流です。
さらに、自分自身で引き受ける仕事の内容や量に加え、働く時間の調節ができるため、会社の就業時間や業務の進め方に縛られず、自由に働けるのも特徴の一つだと言えるでしょう。
▼関連記事
・【注目】フリーランスの生き方とは?
フリーランスになって後悔した例

会社のルールや働き方に縛られずに稼げるのであれば、早いうちにフリーランスになりたい、と考える人も多いのではないでしょうか。
しかし、その考えには不安が残る可能性があるでしょう。
ここからは、フリーランスになって後悔した例を具体的に見ていきます。実際にフリーランスになって後悔した人も少なくないため、フリーランスを考えている方は、ぜひご一読ください。
▼関連記事
・【事前に予防】フリーランスの失敗をしないための方法を解説!
突然仕事が減った
まずは、突然仕事が減ったという失敗例です。
会社に属している間は、仕事が急になくなってしまうということは滅多にないでしょう。
しかし、フリーランスは自身で仕事を取ってくる必要があります。当然、自分で仕事を取ってくることができなければ仕事が減ってしまったり、全くなくなってしまったりすることもあるでしょう。
▼関連記事
・フリーランスは生活できないのか?
想定よりも労働時間が多い
また、思っていたよりも労働時間が長いという後悔の声もあります。
会社員とは異なり、就業時間というものが定められていないフリーランスは、獲得した案件に思ったより時間がかかってしまったり、「残業」という概念がないことで、長時間働くことになってしまう場合があるのも現実です。
フリーランスになる前に想像していたよりも、働く時間が長くて大変な思いをするという可能性もあるでしょう。
事務・雑務に時間を取られる
また、事務や雑務などの仕事以外での時間を取られやすいという傾向もあります。
本来、会社に属していれば事務や雑務は、担当の事務員が行ってくれるところも多いでしょう。しかし、フリーランスの場合は、そのようなサポート役はいないため、細かい作業も含めて全て自分で行わなければなりません。
特に確定申告の時期には、獲得した業務の他に、申告の準備や手続きのために時間や労力が必要なことにも注意が必要です。
▼関連記事
・フリーランスは確定申告をするべき?
スキルが伸びにくい
さらに、スキルが伸びにくいというデメリットもあります。
一般の会社員であれば、わからないことは先輩や上司がフォローしてくれて、自身の成長のために色々とサポートがあるなど、スキルアップの機会がたくさんあるでしょう。
しかし、フリーランスの場合は、クライアントも「その道のプロ」と思って契約を結んでいます。誰かがわからないことを教えてくれることもなければ、自然に新たなスキルが身につくこともないでしょう。
常に新しいスキルを追い求め、成長していきたいという意思が強い場合には、会社員の人が向いている可能性もあります。
審査が通りにくい
また、いろいろな面での審査が通りにくいという声もあります。
簡単に言えば、社会的信用が通常の会社員と比べて低くなってしまうということです。
例えば、クレジットカードを新規で発行したり、住宅ローンを組んだりするのが難しくなってしまいます。
フリーランスになったら必ずしも審査に通らなくなるわけではありませんが、会社員と比べるとハードルは一気に上がると考えておきましょう。
▼関連記事
・フリーランスはクレジットカードを作れない?
・フリーランスは賃貸の審査が通りにくい?
後ろ盾がない
また、万が一何かがあった場合、後ろ盾がないというのも不安を感じやすい部分でしょう。
例えば、体を壊してしまった場合、会社員であれば傷病手当金などの受給が受けられます。しかし、フリーランスは会社や企業に属していないため、万が一の時のフォローは期待できないでしょう。
このような背景も、フリーランスには覚悟が必要だと言われる所以です。
▼関連記事
・【重要】フリーランスエンジニアが入れる保険を解説!
万が一が起きたときの代わりがいない
先述の「後ろ盾がいない」ということにプラスして、代わりがいないというのもデメリットになります。
万が一体を壊してしまったり、事故にあったりしても、自分で獲得した仕事や案件は自分でどうにかするしかありません。代わりがいないため、誰かにお願いするということはできないので注意が必要です。
孤独に耐えられない
また、孤独に耐えられないという声もありました。
フリーランスになると、誰とも関わりを持たずに仕事に向き合うだけになってしまうことも多いため、社会から取り残されたように感じることも増えるでしょう。
会社員時代に少なからず同僚や先輩との関わりがあり、そこで切磋琢磨してがんばってきたという人にとっては、環境に対応することが難しいケースもあるのではないでしょうか。
▼関連記事
・フリーランスの孤独を解消する12の方法を解説!
フリーランスで後悔しやすい人の例

ここからは、フリーランスで後悔しやすい人の例について解説していきます。
無計画にフリーランスという働き方に飛びつくのは、少なからず危険性があると言えるため、自分の性格と照らし合わせた上で、働き方を決めましょう。
向上心や意欲が少ない
まずは、向上心や成長意欲が少ない人です。
自分にできることを増やしたい、と常に上を目指す気持ちがない人や、このまま淡々と依頼をこなせればそれで良いと考えるタイプの人は、将来的に後悔しやすい可能性があります。
できる仕事の幅が一向に広がらないことは、収入が増えないということに繋がります。成長と収入アップは同じライン上にあるためです。
多少難しそうなことにも挑戦してみたいという向上心がない人は、フリーランスになってから後悔することもあるでしょう。
先見性がない
また、先見の明がない人も後々後悔しやすいと言えるでしょう。
何か物事が起きる前に、それを見抜く力というのは、企業で働く時はもちろん、フリーランスで仕事をする上でも、とても重要になります。
先を見据える能力がないと、短い間に物事が変化しやすい現代では成長するのが難しくなっていくでしょう。
自分で仕事を取れない
企業に属さないフリーランスは、仕事の獲得から遂行、報酬の受け取りまで自分で行う必要があるでしょう。
したがって、自分で仕事を取ることができない人には向いていないと言えます。
また、ただ仕事の案件を待つだけでは食べていくのは難しいでしょう。新規で案件を獲得するには、自ら営業をかけたり、時にはクライアントとの交渉に応じたりと、仕事獲得のために努力が必要になることもあります。
自分で仕事を取ってくる、という気持ちが弱い人は後悔に繋がりかねません。
プレゼンが苦手
先述したように、仕事を獲得するためには「自分はこんな仕事ができます」とクライアントにアピールやプレゼンする必要があります。
そんな時に、自分の魅力やスキルをプレゼンできないと、仕事の獲得自体が難しくなってしまうこともあります。
そのため、自分のできることや魅力を他人にアピールするのが苦手だという人は、後悔する可能性があると言えるでしょう。
自己管理が不得意
また、自己管理が苦手な人も後悔するリスクがあります。
フリーランスという働き方においては、働く時間も、休日も、一日の労働時間数もこなす仕事の数も全てが自由です。誰に監視されているわけでもないため、いつ働いても、いつ休んでも良いのが魅力でしょう。
しかし、その考えが度を越してしまうと危険です。例えば、サボり癖がついてしまって、クライアントから指定された納期に間に合わなかったり、決められたタスクがこなせなかったりすれば、信用にまで関わるでしょう。
上記のようなことから、自分で一日のスケジュールを決め、計画通りに仕事をこなせない人には、フリーランスは不向きだと言えるでしょう。
フリーランスで後悔しないための対策法

フリーランスは、自由度が高く自分のライフスタイルに合わせて働くことができる面で、非常に便利な働き方であると言われています。
しかし、向いていない人が無闇に飛びつくと、失敗しやすい働き方にもなるでしょう。
ここからは、フリーランスという働き方を選択する上で後悔しないための対策について紹介していきます。
会社員時代にローンを組む
ローンを組む予定があれば、フリーランスになる前の会社員時代にしておきましょう。先述したとおり、フリーランスになるとローンを組んだり、銀行からお金を借りたりすることは難しくなります。
そのようなことを避けるために、会社員時代から計画的にローンを組んでおくことをおすすめします。
▼関連記事
・フリーランスは住宅ローンが通りにくい?
常に体調を整える
フリーランスに限った話ではなく、働く世代にとって健康な体は欠かせないでしょう。特にパソコン仕事をしている人の場合、体を動かす機会が少ないということも多いのではないでしょうか。
仕事の合間に適度に運動するなど、常に健康を意識することを心がけてください。
万が一に備えて貯金する
貯金しておくことも大切な対策の一つです。健康に配慮していても、人間の体はいつ何が起きるかわかりません。
万が一長期にわたって働くことができなくなっても、しばらくは生活していける程度は貯金しておくようにしましょう。
収入が不安定な働き方であるフリーランスには、この対策はとても重要だと言えるでしょう。
クライアントを複数掛け持つ
フリーランスにとって、仕事の請け負い方は重要な部分となります。
仕事を引き受ける時には、クライアントを一つに絞るのではなく複数を掛け持つようにしましょう。一つのクライアントからの仕事しか引き受けない状態にしてしまうと、万が一そのクライアントからの仕事が打ち切られてしまった場合、継続的な収入が途切れてしまう可能性があります。
自分がこなせる範囲で、クライアントは複数掛け持ちするのがおすすめです。
節税の知識を得る
フリーランスは、納税も自分で行う必要があります。その際、正確で最新の情報が頭に入っていなければ、無駄に税金を払ってしまったり、正しく納税できなかったりすることもあるでしょう。
フリーランスになる前に、納税の方法や節税の知識をつけておくことが重要です。
公私にメリハリをつける
仕事の時間は仕事に集中する、プライベートの時間は趣味を楽しむなど、きちんと公私の線引きができるようにしておくと良いでしょう。
例えば、仕事のスペースを別に確保し、その部屋にいる間は仕事にだけ集中するというように環境を整えるようにするのがおすすめです。
フリーランスの仲間を見つける
フリーランスは、同僚や上司という存在がいないため、どうしても孤独を感じやすいと言えるでしょう。
フリーランスとして働く人の中には、人とのつながりが希薄になってしまうせいで、モチベーションを保てないという人もいるのではないでしょうか。
そのような場合、同じフリーランスで働いている仲間を見つけるのがおすすめです。SNSでは、効率的に案件を獲得するコツや、働き方のコツなどをシェアしているアカウントもたくさんあります。
また、フリーランス向けに勉強会やセミナーなどが開催されていることもあるため、機会をつくって一度参加してみると良いでしょう。
40代~60代のシニアエンジニアのための求人サイト『SEES』
40代~60代でエンジニアとして活躍したいと考えている方におすすめなのが、株式会社Miraieが運営する、シニアエンジニア向けの求人サイト『SEES』(https://miraie-group.jp/sees/)です。
SEESとは-Senior Engineer Entrustment Service-の略称で、40代~60代エンジニア向けの案件紹介サービス。
エンジニア業界は、40代以上の転職はなかなか厳しい市場だと言われています。
転職ではなくフリーランスとして案件を獲得することを視野にいれてみてもいいかもしれません。
SEESの場合、掲載している案件は主に年齢不問ですので、年齢制限に関係なく、純粋にスキルや希望条件での案件を探すことが可能です。
会社員よりも個人事業主としてプロジェクトを請け負う形であれば、働き方としても選べる立場にありますよね。
給与の支払いサイトは30日で統一されています。
また、取引社数が5,000社以上と多く、新しい案件が集まりやすくなっています。
さらに、SEESに登録をすると最新・未公開案件を獲得することができます。
独立してフリーランスになっても仕事が途切れる心配はありません!
『SEES』(https://miraie-group.jp/sees/)を利用して新しい働き方を手に入れてみては…!?
皆さまから選ばれてシニアエンジニア向け検索サイト三冠達成しております!
この度、株式会社Miraieが運営する『SEES(https://miraie-group.jp/sees/)』は、「シニアエンジニア向け検索10サイトを対象にしたサイト比較イメージ調査」のなかで、
- 【シニアエンジニア向け検索サイト 顧客満足度 No.1】
- 【シニアエンジニア向け検索サイト 情報充実度 No.1】
- 【希望職種が見つかる シニアエンジニア向け検索サイト No.1】
上記3項目においてNo.1を獲得し三冠達成しております!
フリーランスでも後悔しないよう対策を万全にしよう

本記事で紹介したように、しっかりとした対策や勉強、スキル磨きをしていれば、フリーランスは、自由度が高くプライベートも大切にできる、とても素敵な働き方と言えるでしょう。
フリーランスへの転身を決めたら、できる限り対策をした上で、万全の状態で挑戦してみましょう。
この記事の監修
株式会社Miraie
2007年設立のシステム開発会社。首都圏を中心にWeb・IT関連事業、コンサルティングサービス、人材派遣サービスなどを展開。
SES事業や受託開発などを中心にノウハウを蓄積しながら、関連事業へとビジネスの裾野を広げています。
監修者インフォメーション
https://miraie-group.jp/
所在地:
〒150-0002 東京都渋谷区渋谷1-12-2 クロスオフィス渋谷6階(本社)
〒166-0003 東京都杉並区高円寺南4-44-3 マーキュリービル6階(開発センター)
設立:2007年7月(3月決算)
従業員数:55名(正社員)
電話:03-5774-6300